Holiday, Bucks’a katıldığı 2020’den bu yana muvaffakiyetinde değerli bir figür olarak yerini sağlamlaştırmış, ekipteki birinci döneminde Milwaukee’nin NBA şampiyonluğunu kazanmasında tesirli bir rol oynamıştı.
Milwaukee Journal Sentinel’den Jim Owczarski ile yaptığı röportajda Holiday, grupla ve kentle olan derin bağını şu sözlerle ifade etti:
“Tüm kalbimle şunu söylüyorum ki, ben daima bir Buck olarak kalacağım. Diğer bir kadroda oynamak istemiyorum. Bucks tertibinin bir kesimi olarak daha da büyük muvaffakiyetler elde etme potansiyeline sahip olduğumuza inanıyorum ve Milwaukee’yi temsil etmeye devam etmek istiyorum.”
Geçtiğimiz dönem 33 yaşındaki oyuncu mesleğinde ikinci sefer All-Star seçilmeyi başarmış, ayrıyeten 2021 ve 2023 yıllarında iki defa savunma beşlerine seçilerek bu alandaki muvaffakiyetini tescillemeyi sürdürmüştü.